問題詳情:
痛滅定*是一種吡咯乙*類的非甾體抗炎*,其合成路線如圖:
回答下列問題:
(1)化合物B中含有官能團的名稱是__。
(2)化學反應①和④的反應類型分別爲__和__。
(3)化合物C的結構簡式爲__。
(4)下列關於痛滅定*的說法錯誤的是__。
a.與溴充分加成後官能團種類數不變
b.能夠發生水解反應
c.核磁共振*譜分析能夠顯示6個峯
d.可使溴的四*化碳溶液褪*
e.1mol痛滅定*與*氣加成最多消耗3molH2
(5)反應⑦的化學方程式爲__。
(6)芳香族化合物X的相對分子質量比A大14,寫出遇FeCl3溶液顯紫*且取代基僅位於苯環對位上化合物X的結構簡式:__(不考慮立體異構)。
(7)根據該試題提供的相關資訊,寫出由化合物及必要的試劑製備有機化合物的合成路線圖。__。
【回答】
(1). 碳碳雙鍵、*基 (2). 取代反應 (3). 加成反應 (4). (5). ce (6). 2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4 (7). 、 (8).
【解析】
根據合成路線分析:與CH3I發生取代反應①轉變爲,發生反應②,在鄰位引入醛基轉變爲:,與CH3NO2發生反應生成,與*氣發生加成反應生成,發生反應⑤將−CH2NO2脫去*氧原子轉變爲−CN,生成,反應⑥中−CN鹼*水解轉變成−COONa,得到,反應生成,與發生取代反應生成,在鹼*條件下水解得到,據此作答。
【詳解】(1)由B的結構簡式可知其中含有的官能團爲:碳碳雙鍵和*基;
*爲:碳碳雙鍵、*基;
(2)由上述分析可知反應①爲取代反應,④爲加成反應;
*爲:取代反應;加成反應;
(3)與發生取代反應生成C爲,*爲:;
(4)a.與溴充分加成後碳碳雙鍵消失,引入了溴原子,故官能團種類數不變,a正確;
b.結構中存在−COONa,屬於弱*鹽結構,能夠發生鹽類的水解反應,b正確;
c.該結構中有7種*,故核磁共振*譜分析能夠顯示7個峯,c錯誤;
d.該結構中含碳碳雙鍵能與溴單質發生加成反應,使溴的四*化碳溶液褪*,d正確;
e.苯環、碳碳雙鍵和羰基都可以與*氣加成,因此1mol痛滅定*與*氣加成最多消耗6molH2,e錯誤;
*爲:ce;
(5)反應生成,反應方程式爲:2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4;
故*爲:2+(CH3)2SO4→2+Na2SO4;
(6)芳香族化合物說明X中有苯環,相對分子質量比A大14,說明比A多一個CH2,且與A的不飽和度相同;遇FeCl3溶液顯紫*說明含有*羥基;取代基僅位於苯環對位上說明有兩個取代基且爲對位關係,滿足條件的結構簡式有:、,
故*爲:、;
(7)完全仿照題幹中框圖中反應⑥⑦⑧,選擇合適試劑即可完成,與*氧化*水解得到苯乙**,苯乙**與(CH3CH2)2SO4反應得到,再與乙酰*反應生成,合成路線爲:;
故*爲:。
【點睛】(4)中b容易出錯,同學往往只注意有機反應,而忽略了有機物中羧*的鹽也能水解;有機合成線路的選擇和設計,一般要靈活應用題目中隱含着的資訊,資訊往往就在框圖,按照官能團相同化學*質相似類推,選擇合適的反應物就可以了。
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題