問題詳情:
化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體,其合成路線如下:
(1)A中含氧官能團的名稱爲________和________。
(2)A→B的反應類型爲________。
(3)C→D的反應中有副產物X(分子式爲C12H15O6Br)生成,寫出X的結構簡式:________。
(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:________。
①能與FeCl3溶液發生顯*反應;
②鹼*水解後*化,含苯環的產物分子中不同化學環境的*原子數目比爲1∶1。
(5)已知:(R表示烴基,R'和R"表示烴基或*),寫出以和CH3CH2CH2OH爲原料製備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題幹)。________________________
【回答】
(*)羥基 羧基 取代反應
【分析】
有機物A和SOCl2在加熱條件下發生取代反應生成B,B和*醇發生取代反應生成C,C和CH3OCH2Cl在三乙*存在條件下發生取代反應生成D,D和CH3I在K2CO3條件下發生取代反應生成E,E在LiAlH4條件下發生還原反應生成F,據此解答。
【詳解】
(1)由A的結構簡式可知,A中含氧官能團爲-OH和-COOH,名稱爲(*)羥基、羧基,
故*爲(*)羥基;羧基;
(2)根據以上分析可知,A→B的反應中-COOH中的羥基被*原子取代,反應類型爲取代反應,
故*爲取代反應;
(3)觀察對比C、D的結構可知,C→D的反應中*羥基上的*原子被-CH2OCH3取代生成D,根據副產物X的分子式C12H15O6Br,C→D的反應生成的副產物爲C中兩個*羥基都發生了取代反應,可知X的結構簡式爲,
故*爲;
(4)C爲,C的同分異構體滿足以下條件:①能與FeCl3溶液發生顯*反應,說明含有*羥基;②鹼*水解後*化,含苯環的產物分子中不同化學環境的*原子數目比爲1:1,說明含苯環的產物分子中有兩種類型的*原子且數目相等,應爲間苯三*,則該同分異構體爲*酯,結構簡式爲,
故*爲;
(5)根據逆合成法,若要製備,根據題給已知可先製備和CH3CH2CHO。結合所給原料,1-*醇催化氧化生成CH3CH2CHO,參考題中E→F的反應條件, 在LiAlH4條件下發生還原反應生成,和HCl發生取代反應生成,在Mg、無水乙醚條件下發生已知中的反應生成,和CH3CH2CHO在一定條件下反應生成,所以合成路線設計爲:
CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO,
,
故*爲CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO,
。
【點睛】
本題以化合物F的合成路線爲載體,考查官能團的識別、反應類型的判斷、副產物結構簡式的推導、限定條件同分異構體的書寫、有機合成路線的設計。難點是有機合成路線的設計,有機合成路線的設計,先對比原料和產物的結構,採用“切割化學鍵”的分析方法,分析官能團發生了什麼改變,碳幹骨架發生了什麼變化,再根據有機物的之間的相互轉化和題給資訊進行設計。
知識點:有機反應類型
題型:綜合題