問題詳情:
化合物G是一種醫*中間體,常用於製備抗凝血*.可以透過如圖所示的路線合成: 已知:RCOOH RCOCl;D與FeCl3溶液能發生顯*. 請回答下列問題: (1)B→C的轉化所加的試劑可能是 , C+E→F的反應類型是 . (2)有關G的下列說法正確的是 . A.屬於芳香烴 B.能與FeCl3溶液發生顯*反應 C.可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應 D.1mol G最多可以跟4mol H2反應 (3)E的結構簡式爲 . (4)F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式爲 . (5)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式 . ①能發生水解反應 ②與FeCl3溶液能發生顯*反應 ③苯環上有兩種不同化學環境的*原子 (6)已知:工業上以*苯水解制取苯*,而*羥基一般不易直接與羧*酯化.苯**苯*酯( )是一種重要的有機合成中間體.試寫出以苯、*苯爲原料製取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用). 注:合成路線的書寫格式參照如圖示例流程圖: CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 .
【回答】
(1)銀氨溶液或新制*氧化銅懸濁液;取代反應 (2)CD (3) (4) +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O (5) (6)
【解析】根據題中各物轉化關係,結合資訊RCOOH RCOCl,可知C爲CH3COOH,由A→B→C的轉化條件可知,A被氧化成B,B再被氧化成C,所以B爲CH3CHO,A爲CH3CH2OH,根據F的結構可知E發生取代反應生成F,所以E爲 ,根據D的分子式和E的結構可知,D與*醇反應生成E,所以D的結構簡式爲 ,(1)B→C的轉化是醛基氧化成羧基,所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制*氧化銅懸濁液,根據上面的分析可知,C+E→F的反應類型是取代反應,
故*爲:銀氨溶液或新制*氧化銅懸濁液;取代反應;(2)根據G的結構簡式可知,G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵、苯環,A.G中有氧元素,所以不屬於芳香烴,故A錯誤;
B.G中沒有*羥基,所以不能與FeCl3溶液發生顯*反應,故B錯誤;
C.G中有酯基、羥基、碳碳雙鍵,可以發生水解、加成、氧化、酯化等反應,故C正確;
D.G中有苯環,一個苯環可以與三個H2加成,一個碳碳雙鍵可以與一個H2加成,所以1mol G最多可以跟4mol H2反應,故D正確;
故選CD;(3)根據上面的分析可知,E的結構簡式爲 ,故*爲: ; (4)F中有兩個酯基與足量NaOH溶液充分反應生成*羥基也與*氧化*反應,所以反應的化學方程式爲 +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O,
故*爲: +3NaOH→CH3COONa+CH3OH+ +H2O;(5)E爲 ,E的同分異構體中同時滿足下列條件①能發生水解反應,說明有酯基,②與FeCl3溶液能發生顯*反應,有*羥基,③苯環上有兩種不同化學環境的*原子,說明有兩個基團處於苯環的對位,這樣的結構簡式有 ,
故*爲: ;(6)以苯、*苯爲原料製取 ,可以先將苯中引入羥基,生成 *,*苯氧化成苯**,再酯化可得產品,所以該化合物的合成路線流程圖爲 ,
故*爲: .
根據題中各物轉化關係,結合資訊RCOOH RCOCl,可知C爲CH3COOH,由A→B→C的轉化條件可知,A被氧化成B,B再被氧化成C,所以B爲CH3CHO,A爲CH3CH2OH,根據F的結構可知E發生取代反應生成F,所以E爲 ,根據D的分子式和E的結構可知,D與*醇反應生成E,所以D的結構簡式爲 ,據此答題.
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題