問題詳情：
花椒毒素(I)是白芷等中草*的*效成分，也可用多*A爲原料製備，合成路線如下：
回答下列問題：
(1)①的反應類型爲____________________；B分子中最多有________個原子共平面。
(2)C中含氧官能團的名稱爲______________；③的“條件a”爲________________。
(3)④爲加成反應，化學方程式爲__________________________。
(4)⑤的化學方程式爲__________________________________。
(5)芳香化合物J是D的同分異構體，符合下列條件的J的結構共有________種，其中核磁共振*譜爲五組峯的J的結構簡式爲________________。(只寫一種即可)。
①苯環上只有3個取代基；②可與NaHCO3反應放出CO2；③1 mol J可中和3 mol NaOH。
(6)參照題圖資訊，寫出以
爲原料製備
的合成路線(無機試劑任選) ：________________________________________
______________________________________________________。
【回答】
解析：根據B的結構簡式和生成B的反應條件結合A的化學式可知，A爲
；根據C和D的化學式間的差別可知，C與*氣在催化劑作用下發生加成反應生成D，D爲
，結合G的結構可知，D消去結構中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，E爲
；根據G生成H的反應條件可知，H爲
。
(1)根據A和B的結構可知，反應①發生了羥基上*原子的取代反應； B(
)分子中的苯環爲平面結構，單鍵可以旋轉，最多有18個原子共平面。
(2)C(
)中含氧官能團有羰基、醚鍵；反應③爲D消去結構中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，“條件a”爲濃硫*、加熱。
(3)反應④爲加成反應，根據E和G的化學式的區別可知F爲*醛，反應的化學方程式爲
；
(4)反應⑤是羥基的催化氧化，反應的化學方程式爲
；
(5)芳香化合物J是D(
)的同分異構體，①苯環上只有3個取代基；②可與NaHCO3反應放出CO2，說明結構中含有羧基；③1 mol J可中和3 mol NaOH，說明結構中含有2個*羥基和1個羧基；符合條件的J的結構有：苯環上的3個取代基爲2個*羥基和一個—C3H6COOH，當2個*羥基位於鄰位時有2種結構；當2個羥基位於間位時有3種結構；當2個羥基位於對位時有1種結構；又因爲—C3H6COOH的結構有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH，因此共有(2＋3＋1)×5＝30種，其中核磁共振*譜爲五組峯的J的結構簡式有
或
。
(6)以
爲原料製備
。根據流程圖C生成的D可知，
可以與*氣加成生成
，羥基消去後生成
，與溴化*加成後水解即可生成
，因此合成路線爲
。
*：(1)取代反應 18
(2)羰基、醚鍵 濃硫*、加熱
(3)
(4)
(5)30 
(6)
知識點：烴的衍生物單元測試
題型：推斷題
