問題詳情:
周環反應是一類同時成鍵與斷鍵的反應,經典的周環反應有Diels-Alder反應、電環化反應(electrocyclic reaction):等。
已知: ,其中R1、R2、R3為*基。
現有一種內酯I(含兩個五元環)的合成路線如下(A~I均表示一種有機化合物):
回答下列問題:
(1)化合物A中含有的官能團名稱是_____,D的分子式為______。
(2)由C生成D的反應型別為______,A形成高聚物的結構簡式為_____。
(3)寫出F與足量銀氨溶液反應的化學方程式_______。
(4)化合物H的系統命名為_____。
(5)化合物I的質譜表明其相對分子質量為142,I的核磁共振*譜顯示為2組峰,I的結構簡式為_____。
(6)在化合物I的同分異構體中能同時符合下列條件的是_____(填寫結構簡式)。
①具有*結構;②僅有一種官能團;③具有4 種*原子
(7)2,5-二*基四*呋喃()是新的液態代用燃料,其具有比能量高、沸點高、可再生等優點。該有機物可由A 先與H2發生加成反應等一系列步驟來製備,請寫出合成路線____(其它試劑任選)。
【回答】
(1). 碳碳三鍵、溴原子 (2). C10H12 (3). 消去反應 (4). (5). (6). 3,4-二羥基-1,6己二* (7). (8). (9).
【解析】
根據流程圖,A為,與B()發生周環反應生成C,C為,C在*氧化*醇溶液中發生消去反應生成D,D為,D在加熱時發生電環化反應生成E,根據,E中碳碳雙鍵在臭氧存在條件下反應生成F,F為或,結合內酯I(含兩個五元環)可知F為,F發生銀鏡反應,*化後生成G,G為,G與*氣加成生成H,H為,H在濃硫*作用下生成內酯I(含兩個五元環),化合物I的質譜表明其相對分子質量為142,I的核磁共振*譜顯示為2組峰,則I為。
(1) A為,其中含有的官能團有碳碳三鍵、溴原子,D 為,分子式為C10H12,故*為:碳碳三鍵、溴原子;C10H12;
(2)根據反應條件,C生成D是鹵代烴的消去反應,A為,通過加聚反應形成高聚物的結構簡式為,故*為:消去反應;;
(3) F為,與足量銀氨溶液反應的化學方程式為,故*為:;
(4)化合物H 為,系統命名為3,4-二羥基-1,6己二*,故*為:3,4-二羥基-1,6己二*;
(5)根據上述分析,I的結構簡式為,故*為:;
(6) ①具有*結構,說明含有*羥基;②僅有一種官能團,說明只含有*羥基,同時含有苯環;③具有4 種*原子,滿足條件的I的同分異構體是,故*為:;
(7)A ()先與H2發生加成反應生成,然後將溴原子水解形成羥基,最後羥基間脫水即可,合成路線為,故*為:。
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題