问题详情：
花椒毒素(I)是白芷等中草*的*效成分，也可用多*A为原料制备，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)①的反应类型为____________________；B分子中最多有________个原子共平面。
(2)C中含氧官能团的名称为______________；③的“条件a”为________________。
(3)④为加成反应，化学方程式为__________________________。
(4)⑤的化学方程式为__________________________________。
(5)芳香化合物J是D的同分异构体，符合下列条件的J的结构共有________种，其中核磁共振*谱为五组峰的J的结构简式为________________。(只写一种即可)。
①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO3反应放出CO2；③1 mol J可中和3 mol NaOH。
(6)参照题图信息，写出以
为原料制备
的合成路线(无机试剂任选) ：________________________________________
______________________________________________________。
【回答】
解析：根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式可知，A为
；根据C和D的化学式间的差别可知，C与*气在催化剂作用下发生加成反应生成D，D为
，结合G的结构可知，D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，E为
；根据G生成H的反应条件可知，H为
。
(1)根据A和B的结构可知，反应①发生了羟基上*原子的取代反应； B(
)分子中的苯环为平面结构，单键可以旋转，最多有18个原子共平面。
(2)C(
)中含氧官能团有羰基、醚键；反应③为D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，“条件a”为浓硫*、加热。
(3)反应④为加成反应，根据E和G的化学式的区别可知F为*醛，反应的化学方程式为
；
(4)反应⑤是羟基的催化氧化，反应的化学方程式为
；
(5)芳香化合物J是D(
)的同分异构体，①苯环上只有3个取代基；②可与NaHCO3反应放出CO2，说明结构中含有羧基；③1 mol J可中和3 mol NaOH，说明结构中含有2个*羟基和1个羧基；符合条件的J的结构有：苯环上的3个取代基为2个*羟基和一个—C3H6COOH，当2个*羟基位于邻位时有2种结构；当2个羟基位于间位时有3种结构；当2个羟基位于对位时有1种结构；又因为—C3H6COOH的结构有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH，因此共有(2＋3＋1)×5＝30种，其中核磁共振*谱为五组峰的J的结构简式有
或
。
(6)以
为原料制备
。根据流程图C生成的D可知，
可以与*气加成生成
，羟基消去后生成
，与溴化*加成后水解即可生成
，因此合成路线为
。
*：(1)取代反应 18
(2)羰基、醚键 浓硫*、加热
(3)
(4)
(5)30 
(6)
知识点：烃的衍生物单元测试
题型：推断题
