苯基環丁烯*( PCBO)是一種十分活潑的反應物，可利用它的開環反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報...

問題詳情：

苯基環丁烯*(  PCBO)是一種十分活潑的反應物，可利用它的開環反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或*發生[4+2]環加成反應，合成了具有生物活*的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：

已知如下資訊：

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___________。

(2)B的結構簡式爲___________。

(3)由C生成D所用的試別和反應條件爲___________；該步反應中，若反應溫度過高，C易發生脫羧反應，生成分子式爲C8H8O2的副產物，該副產物的結構簡式爲________。

(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________；E中手*碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數爲___________。

(5)M爲C的一種同分異構體。已知：1 mol M與飽和碳***溶液充分反應能放出2 mol二氧化碳；M與**高錳*鉀溶液反應生成對苯二**。M的結構簡式爲__________。

(6)對於，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發生的[4+2]反應進行深入研究，R'對產率的影響見下表：

請找出規律，並解釋原因___________。

【回答】

2−羥基苯*醛(水楊醛)        乙醇、濃硫*/加熱        羥基、酯基    2        隨着R'體積增大，產率降低；原因是R'體積增大，位阻增大   

【解析】

【分析】

根據合成路線分析可知，A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發生已知反應生成B，則B的結構簡式爲，B被KMnO4氧化後再*化得到C()，C再與CH3CH2OH在濃硫*加熱的條件下發生酯化反應得到D()，D再反應得到E()，據此分析解答問題。

【詳解】

(1)A的結構簡式爲，其名稱爲2-羥基苯*醛(或水楊醛)，故*爲：2-羥基苯*醛(或水楊醛)；

(2)根據上述分析可知，B的結構簡式爲，故*爲：；

(3)C與CH3CH2OH在濃硫*加熱的條件下發生酯化反應得到D()，即所用試劑爲乙醇、濃硫*，反應條件爲加熱；在該步反應中，若反應溫度過高，根據副產物的分子式可知，C發生脫羧反應生成，故*爲：乙醇、濃硫*/加熱；；

(4)化合物E的結構簡式爲，分子中的含氧官能團爲羥基和酯基，E中手*碳原子共有位置爲的2個手*碳，故*爲：羥基、酯基；2；

(5)M爲C的一種同分異構體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個羧基(—COOH)，又M與**高錳*鉀溶液溶液反應生成對二苯**，則M分子苯環上只有兩個取代基且處於對位，則M的結構簡式爲，故*爲：；

(6)由表格數據分析可得到規律，隨着取代基R′體積的增大，產物的產率降低，出現此規律的原因可能是因爲R′體積增大，從而位阻增大，導致產率降低，故*爲：隨着R′體積增大，產率降低；原因是R′體積增大，位阻增大。

知識點：乙* 羧*

題型：推斷題