問題詳情:
化合物J是一種香料,可按如下路線合成:
已知:
i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比爲9:1;E爲芳香烴。
ii.R-CH=CH2 R-CH2CH2OH
iii.同一個碳上連兩個羥基通常不穩定,易脫水形成碳氧雙鍵
iv.R1CHO+R2CH2CHO
試回答下列問題:
(1)A的化學名稱爲____________,I中所含的含氧官能團爲__________(填名稱)。
(2)反應②的反應類型爲____________。
(3)H的分子式爲_________________。
(4)H與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式爲_______________。
(5)滿足下列條件的I的同分異構體共有_____種(不含立體異構)。
①含有苯環和碳碳雙鍵
②能夠發生銀鏡反應和水解反應
寫出同分異構體中核磁共振*譜圖有5組峯,且峯面積之比爲1:1:2:2:2的結構簡式:________。
(6)參照上述合成路線以乙醇和*醛爲原料(無機試劑任選),設計製備*烯*(CH2=CHCOOH)的合成路線。______
【回答】
【*】 (1). 異丁*或2—*基** (2). 羧基 (3). 消去反應 (4). C9H8O (5). +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (6). 5 (7). (8). CH3CH2OHCH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH
【解析】
【分析】
A是一種氣態*烴,核磁共振*譜只出現兩組峯且峯面積之比爲9:1,說明A的結構簡式爲(CH3)3CH,A與Cl2光照發生取代反應生成B(C4H9Cl),B在*氧化*醇溶液加熱條件下發生消去反應生成C爲(CH3)2C=CH2,C發生已知ii的反應生成D爲(CH3)2CHCH2OH;E爲芳香烴,說明E爲*苯,*苯與Cl2光照發生取代反應生成F爲C6H5CHCl2,結合已知iii,F發生水解反應生成G爲C6H5CHO,G發生已知iv的反應生成H爲C6H5CH=CHCHO,H發生氧化反應生成I爲C6H5CH=CHCOOH;D和I發生酯化反應生成J爲C6H5CH=CHCOOCH2CH(CH3)2,據此解答。
【詳解】(1)根據上面的分析可知,A爲(CH3)3CH,化學名稱爲異丁*或2—*基**,I爲C6H5CH=CHCOOH,I中所含的含氧官能團爲羧基。
故*爲:異丁*或2—*基**;羧基; (2)反應②爲鹵代烴的消去反應,
故*爲:消去反應;
(3)H爲C6H5CH=CHCHO,分子式爲C9H8O,
故*爲:C9H8O;
(4)H爲C6H5CH=CHCHO,H與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式爲,
故*爲:;
(5)I爲C6H5CH=CHCOOH,其同分異構體,同時具有以下特徵:①含有苯環和碳碳雙鍵 ②能夠發生銀鏡反應和水解反應,說明含有**形成的酯基,苯環上有一個取代基爲HCOOCH=CH-或有2種,含有2個取代基爲HCOO-、CH2=CH-,有鄰、間、對3種位置,共有5種結構,其中核磁共振*譜圖有5組峯,且峯面積之比爲1:1:2:2:2的結構簡式爲:,
故*爲:5;;
(6)參照上述合成路線,若要製備*烯*(CH2=CHCOOH),可先製得CH2=CHCHO,根據題中已知iv的反應,可用CH3CHO與HCHO反應制備CH2=CHCHO,而CH3CHO可用原料乙醇催化氧化製備,故合成路線設計爲:CH3CH2OH CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH,
故*爲:CH3CH2OH CH3CHOCH2=CHCHOCH2=CHCOOH。
【點睛】本題考查有機推斷及有機合成,關鍵是確定A的結構簡式,再結合反應條件推斷,熟練掌握官能團的*質與轉化是解題關鍵,(5)中限制條件同分異構體數目判斷爲易錯點、難點。
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題